Tidak sampai sebulan FourSquare memperkenalkan sokongan fungsi untuk memuat-naik gambar dan komen, kini telah pun lebih 1,000,000 gambar dimuat-naik pada laman tersebut. Buat masa ini, fungsi memuat-naik gambar pada FourSquare hanya ditawarkan melalui web, dan juga aplikasi iPhone dan Android sahaja.

Walaupun ianya masih lagi belum diperkenalkan kepada kesemua perantian mudah-alih yang lain, fungsi memuat-naik gambar ini dilihat sudah berjaya menarik minat para penggunanya, dimana lebih 1,000,000 gambar telah pun dimuat-naik dalam tempoh yang amat singkat sekali. Selain daripada itu, perkara ini juga berjaya dicapai oleh FourSquare dengan bekerjasama bersama beberapa penyedia yang lain termasuk FoodSpotting dan juga Instagram.