Sejak Wear OS 3.0 diperkenalkan, pengedaran kemaskini sistem operasi Android untuk jam tangan pintar ini menjadi semakin perlahan. Ini kerana Wear OS 3.x tidak menyokong aplikasi Wear OS, sebaliknya menggunakan aplikasi khas dari pengeluar.

Bukan itu sahaja, antaramuka, ciri dan fungsi juga telah berubah dengan lebih banyak sokongan aplikasi, fokus kepada sekuriti dan penambahbaikan yang akhirnya menjadikan Wear OS pesaing sengit kepada watchOS.

Kelak pada Android 14, Wear OS akan dikemaskini dengan sokongan kustomasi Material You. Wear OS kelak boleh berubah tema warna mengikut imej latar atau mungkin mengikut warna muka jam. Ini akan menjadikan Wear OS lebih meriah untuk digunakan.

Dengan kebanyakan pengeluar menggunakan Wear OS yang dekat dengan versi asli, kecuali Samsung dengan rekaan OneUI mereka – ada kemungkinan ciri tema warna dinamik ini akan ditawarkan kepada semua jam Wear OS 3.x dan tidak terhad pada Pixel Watch sahaja. Tetapi One UI Watch Wear OS ini mungkin turut akan menawarkan ciri sama, seperti OneUI pada telefon pintar mereka.